 Montepulciano (m. 600 s.l.m) La splendida cittadina per le sue vestigia artistiche e architettoniche è stata chiamata la "Perla del '500". Salendo per i ripidi borghi, il visitatore scoprirà bellissimi palazzi e oltre 70 chiese esistite o esistenti dove i massimi architetti del Rinascimento trasfusero la loro arte impareggiabile. Da vedere la splendida Piazza Grande, con il Duomo dalla facciata incompleta e il Palazzo Comunale; tutto intorno palazzi rinascimentali. Nella valle sottostante il paese, in un panorama indimenticabile, risalta la mole elegante del Tempio di San Biagio. Alle Terme di Montepulciano, in località S.Albino, vengono sfruttate le proprietà curative di acque e fanghi termali.
Pienza
In origine "Castello di Corsignano", Pienza prese il nome attuale in onore del Papa Pio II Piccolomini, che ne avviò, nella seconda metà del '400 la ristrutturazione con la  quale si tendeva a concretizzare l'immagine utopica di città ideale. Tutto il borgo è un piccolo gioiello da vedere, ma in particolare bisogna soffermarsi nel Duomo, che raccoglie opere di Giovanni di Paolo, Matteo di Giovanni del Vecchietta, di Sano di Pietro; vi è pure un altare marmoreo attribuito al Rossellino, l'architetto che ebbe da Papa Pio II l'incarico di ridisegnare la città. Adiacente il Duomo vi è il "Museo Diocesano", dov'è possibile ammirare opere della scuola del Sodoma e di Sano di Pietro, arazzi fiamminghi del '400 e '500. A pochi metri è invece il bellissimo Palazzo Piccolomini, edificato su disegno del Bronzino e del Beccafumi. A valle del paese si sviluppa il paesaggio incantevole del "Parco Artistico Naturale e Culturale della Val d'Orcia", con calanchi, campi ondulati, le famose balze cretacee e si ammira la Pieve di Corsignano (1200 d.C.).
Chianciano (m. 550 s.l.m.)
Sicuramente una delle località termali più famose ed importanti d'Italia; peraltro sempre  alle acque, è probabilmente legata la presenza di un significativo insediamento umano che avrebbe costituito un grosso centro etrusco-romano. Importante testimonianza al riguardo è il ritrovamento di un monumentale complesso termale in corso di scavo nella centralissima località "Mezzomiglio". Moltissimi altri reperti di epoca etrusca e romana, alcuni dei quali di recente scoperta sono visibili nel Museo Civico Archeologico "Delle Acque".
La città turistico-termale è sorta attigua alla vecchia Chianciano medievale che racchiude in sé i piccoli tesori dell'arte romanica e rinascimentale: alcuni di questi tesori - come dipinti di scuola Senese e Fiorentina, di seguaci di Duccio di Buoninsegna e Arnolfo di Cambio - è possibile ammirarli nel Museo di Arte Sacra presso il Palazzo dell'Arcipretura. Famose le sorgenti termo-minerali diChianciano Terme.
Cortona (m. 600 s.l.m.)
 Fu una delle 12 città della confederazione etrusca, e delle sue primitive mura ciclopiche si possono ancora oggi osservare imponenti tratti appena modificati da mura medioevali. Salvo pochi bei palazzi rinascimentali, il carattere prevalente degli edifici cortonesi è medioevale e contribuisce a conferire alle strette ed erte strade un aspetto molto suggestivo. Data la posizione elevata, da ogni punto di Cortona si gode una stupenda vista che abbraccia tutta la Val di Chiana. Nel Museo dell'Accademia Etrusca, fra le molte opere di ogni periodo emergono: il lampadario etrusco detto appunto di Cortona, uno dei più celebrati bronzi dell'antichità; e la "Musa Polimnia", pittura ad encausto di epoca romana, di straordinaria bellezza.Nel Museo Diocesano, oltre ad opere di Luca Signorelli, il grande pittore rinascimentale nativo di Cortona, si trova una delle più belle "Annunciazioni" del Beato Angelico. Notevolissime le chiese medioevali di S. Francesco e di S. Domenico, il Palazzo Casali medioevale con facciata rinascimentale, le chiese rinascimentali di S. Maria Nuova e di S. Niccolò, nelle quali si custodiscono opere d'arte di gran pregio. Fuori città si trovano la tomba etrusca detta "Tanella di Pitagora" (II sec. a.C.) in località Cannaia; tombe etrusche a ipogeo del sec. VI e VII a.C. in località Sodo; in località Metelliano la chiesa romanica di S. Angelo; ed al Calcinaio il bel tempio cinquecentesco di S. Maria delle Grazie. Il convento delle Celle, fondato da S. Francesco, è uno dei luoghi più suggestivi della zona. La "Via Crucis" del Severini (sec.XX) segue la mistica rampa che unisce il centro abitato al sovrastante santuario di S. Margherita, a sua volta dominata dalla possente struttura della Fortezza del Girifalco.
Chiusi
Già importantissima in epoca etrusca, Chiusi visse il suo periodo di massimo splendore  all'epoca del leggendario Re Porsenna. Importantissimi reperti, frutto di scavi archeologici che proseguono con successo anche attualmente, sono visibili presso il "Museo Archeologico Nazionale Etrusco". Di fronte a questo è il Duomo, già esistente nel XII secolo e trasformato nel 1585; adiacente l'edificio è stato istituito negli anni '30 il "Museo della Cattedrale", che custodisce importanti reperti tra cui dei preziosi messali miniati. Nel territorio sono state anche riportate alla luce delle tombe etrusche come quella della Pellegrina, quella della Scimmia, del Leone, quella della Pania e numerosissime altre. Il cristianesimo si diffuse in questi luoghi molto rapidamente; ne sono prova le Catacombe di Santa Mustiola e di Santa Caterina. Oltre alle catacombe è visitabile il cosiddetto "labirinto di Porsenna", consistente in un intricato sistema di cunnicoli sotterranei, che porta alla Cisterna risalente al I secolo d.C. .
San Quirico D'Orcia
 Di origine Etrusca, acquistò importanza grazie alla vicina Via Francigena. Fedrico Barbarossa, nel 1154 vi accolse gli ambasciatori di papa Adriano IV e questo avvenimento viene ricordato con la" festa del Barbarossa", la terza domenica di Giugno. Nel 1167 fu sede del Vicariato imperiale. La Firenze di Cosimo de' Medici la acquisì nel 1559.
La Collegiata dei Santi Quirico e Giuditta è in stile romanico: Ha tre portali e quello posto a mezzogiorno viene attribuito a Giovanni Pisano, all'interno si trova un polittico di Sano di Pietro ed un coro del 1432-1502.
Palazzo Chigi è del XVII secolo. "Horti Leonini" (XVI Sec.) sono uno dei primi esempi Di Giardino all'Italiana: da Agosto ad Ottobre si svolge la mostra di scultura "Forma nel verde". La Pieve romanica di S. Maria Assunta è stata, forse, costruita sui resti di un tempio precristiano. L'Interno della chiesa di S. Francesco custodisce due statue lignee policrome ed una Madonna Robbiana. La frazione di Bagno Vignoni era conosciuta fin dai tempi dei Romani, famosa per le benefiche acque che scaturiscono ad una temperatura di oltre 50 °C e vengono recuperate nel "vascone", posto al centro del paesino, cui dona un'aspetto molto suggestivo. A S. Caterina da Siena è dedicato un piccolo santuario situato nel porticato al lato della vasca. Il castello di Vignoni sovrasta l'abitato ed è raggiungibile sia da San Quirico che da Bagno Vignoni, un percorso naturalistico da poter fare anche a piedi.
Montalcino
 (m.564 s.l.m.) è posta sulla sommità di un colle dominante le valli dell' Orcia, dell'Arbia e dell'Ombrone. Nel giro della città si possono ammirare - oltre gli splendidi panorami -numerose costruzioni medioevali,a cominciare dal palazzo Comunale - antica sede dei Priori - severa costruzione in pietra decorata da stemmi e sormontata da un'alta torre, da monumentali loggiati ad arcate gotiche e a tutto sesto dei sec.XIV -XV, cui seguono la cattedrale in stile neoclassico, costruita su una Pieve del 1000, nella cui Capella del Battistero si conservano interessanti sculture; il santuario della madonna del Soccorso eretto nel 1600 su una quattrocentesca chiesa a ridosso della porta Corniolo; Sant' Agostino gotico-romana, Sant'Egidio (detta anche Chiesa dei Senesi)dei primi del sec.XIV; San Francesco con torre quadrangolare.
Museo Civico - Madonna col bambino e i SS.Giovanni e Pietro, terracotta Robbiana del 1507; S. Sebastiano, altra terracotta Robbiana del sec. XV.Museo Archeologico - reperti dell'età paleolitica, neolitica, del bronzo e del ferro, urne cinerarie e vasi etruschi. Museo Diocesiano - Crocifisso romanico dei primi del sec.XIII; parti di polittico di Luca di Tommè; Madonna col Bambino della Scuola di Duccio di Buoninsegna.
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